L'histoire de l'Olympic Club de Châteaudun remonte à 1892, avec la création de l'Association Saint-Jean de Châteaudun, ancêtre historique du club. L'équipe dunoise s'impose progressivement comme l'une des places fortes du football en Eure-et-Loir et dans la région Centre. Elle remporte notamment un premier titre de champion du Centre en 1931, puis connaît plusieurs succès régionaux au cours des décennies suivantes. L'Association Saint-Jean ajoute notamment à son palmarès les Coupes du Centre de 1948 et 1952, ainsi que plusieurs titres départementaux, confirmant la place de Châteaudun parmi les clubs importants du football régional.
Le 25 mai 1959, l'Association Saint-Jean et l'Entente Sportive de Châteaudun unissent leurs forces pour former l'Olympic Club de Châteaudun. Cette fusion doit permettre à la ville de disposer d'un club capable de retrouver le plus haut niveau régional et de s'imposer comme le principal représentant du sud de l'Eure-et-Loir. Après plusieurs années de progression, l'OCC décroche le titre de champion du Centre en 1970 et accède pour la première fois à la Division 3, alors troisième échelon du football français. Sous la direction de l'ancien international français Édouard Stako, le club se maintient deux saisons à ce niveau avant de retrouver la Division d'Honneur Centre en 1972.
Après plusieurs années au niveau régional, l'OC Châteaudun connaît une nouvelle période faste au milieu des années 1980. Champion du Centre en 1986, le club accède à la Division 4 et retrouve rapidement la Division 3 en 1989, sous la conduite d'André Coustillet, qui va jouer un rôle majeur dans l'histoire contemporaine du club. L'OCC s'installe alors plusieurs saisons au troisième niveau national et devient l'un des principaux porte-drapeaux du football eurélien. La réforme des championnats français de 1993 entraîne son passage de la Division 3 au nouveau National 2, correspondant alors au quatrième niveau national. La saison suivante, Châteaudun est relégué en National 3, puis retrouve la Division d'Honneur Centre en 1996.
L'OCC rebondit rapidement et remporte en 1998 son quatrième titre de champion du Centre, synonyme de remontée en CFA 2, l'actuel cinquième échelon national. Le club évolue trois saisons à ce niveau avant d'être relégué en Division d'Honneur Centre en 2001. S'ensuit une période de déclin qui voit progressivement l'OC Châteaudun quitter les championnats nationaux et évoluer dans les divisions régionales puis départementales. Malgré cette baisse de niveau, le club conserve une place importante dans le football local et poursuit son activité autour de la formation des jeunes et de ses différentes équipes. Aujourd'hui, l'Olympic Club de Châteaudun évolue dans les championnats du District d'Eure-et-Loir, tout en demeurant l'un des clubs historiques du football eurélien.
RÉGIONAL
- 6 x Champion Ligue du Centre : 1931, 1938, 1951, 1970, 1986, 1998
- 2 x Vainqueur Coupe du Centre : 1948, 1952